Jackson Whittemore est né le 24 Novembre 1996 à Beacon Hills. A 10 ans, ses parents biologiques eurent un accident de voiture. Par la suite, Jackson fut adopté, et il n'a plus jamais prononcé ces mots "je vous aime". Jackson est devenu quelqu'un de très spécial, et c'est bien seul son meilleur ami Danny Maehalani qui arrive à vraiment le comprendre. Il est d'ailleurs sans doutes la seule personne en qui il a réellement confiance, et il lui confie tous ses secrets, car il sait très bien que Danny restera muet.

Au lycée de Beacon Hills, Jackson Whittemore a toujours été le plus populaire. Il sort avec Lydia Martin, une fille tout aussi populaire que lui, et qui est à première vue très superficielle. Il est le quaterback et le capitaine de l'équipe de Crosse du lycée. Il est assez bon niveau notes. En bref, il avait une vie de rêve.
Mais cette vie de rêve vint se briser le jour où soudainement, Scott McCall entre sur le terrain et devient d'un seul coup meilleur que lui, devenant la mascotte de l'équipe et le capitaine. Jackson a tout de suite été jaloux du potentiel que McCall venait d'acquérir en une nuit seulement. Il savait bien qu'il y avait un truc derrière, et ça, Jackson était vraiment déterminé à savoir ce que c'était.

Il n'a fallu qu'assembler les morceaux à Jackson pour comprendre rapidement ce que Scott était devenu en cette fameuse nuit. Et il a alors tout de suite voulut devenir comme lui: un Loup-garou. Il ne supportait pas que quelqu'un soit meilleur que lui dans son domaine préféré, et il était encore plus obstiné à avoir ce qu'il souhaitait le plus à ce moment-là: une morsure, rien qu'une morsure. Il menace Scott pour qu'il le morde, mais ce dernier lui explique les différents rangs de loup-garous, et que seuls les Alpha peuvent transformer et donc que lui-même n'était qu'un Beta. Jackson demande donc à Scott que ça soit Derek qui le morde, mais celui-ci n'était qu'un Omega en ce temps. Le jeune homme, aveuglé par sa jalousie, continue quand même de le menacer en lui disant qu'il piquerait sa chère Allison, qui est en réalité une chasseuse de loup-garous, mais ça, Jackson n'a jamais vraiment fait attention aux chasseurs. Tout ce qui lui importait, c'était cette griffure.

Jackson commence donc à draguer Allison, toujours amoureuse de Scott, et en voyant bien que rien ne marche sur elle, il abandonne sa drague, et aide à contre-cœur le petit groupe à tuer Peter. Derek achève son oncle en lui tranchant la gorge, et devient l'Alpha à son tour. Plus tard, après avoir réfléchit, il sait très bien que cette obsession est toujours là. Il vient donc réclamer une morsure à Derek en se rendant chez lui. Il ne se souvient de rien après, à part le fait qu'il l'ait mordu, puis se retrouve au fond d'un lac.

Il revient donc en ville, sans pour autant ressentir un quelconque changement. Il est déçu, oh oui, très déçu. Il s'énerve donc sur Scott et Derek, puis il en conclut qu'en réalité, c'est Lydia qui ralentit sa transformation. Au bout d'un certain temps, il est désespéré. Il veut se filmer, donc il demande à Matthew Daehler de lui prêter sa caméra pour une nuit de pleine Lune. Celui accepte à contre-cœur, et Jackson démarre donc la vidéo.

Le lendemain matin, il regarde la vidéo, et se rend compte que rien ne s'est passé.. Enfin, c'est ce qu'il croit et c'est ce qu'on veut qu'il croit. Mais plus le temps passe, plus il se sent mal, il fait de plus en plus d'étranges cauchemars, il a des hallucinations, et s'en devient supportable. Il y a eu aussi de plus en plus de morts à Beacon Hills, et bizarrement, Jackson sait qu'il se passe quelque chose. Malgré tout, il continue à vivre avec cette douleur. Ce qu'il ne sait pas, c'est que derrière, quelqu'un le manipule lorsque celui-ci se transforme chaque nuit, non pas en loup-garou, mais en Kanima.